整首词突出了一个“凉”字，以清寒的中秋之夜的凉风、明月与孤灯等情感意象，营造了一个情景交融的完美意境。苏轼借写节候之“凉”，抒写人生之“悲凉”，表达了他对现实人生的深沉思考。

上片的起句“世事一场大梦，人生几度新凉。”感叹人生的虚幻与短促，发端便以悲剧气氛笼罩全词。以梦喻世事，不仅包含了不堪回首的辛酸往事，还概括了对整个人生的纷纷扰扰究竟有何目的和意义这一问题的怀疑、厌倦和企求解脱与舍弃。“人生几度新凉”有对于逝水年华的无限惋惜和悲叹。“新凉”二字照应中秋，句中数量词兼疑问词“几度”的运用，低回唱叹，更显示出人生的倏忽之感。三、四句“夜来风叶已鸣廊，看取眉头鬓上”，紧承起句，进一步唱出了因时令风物而引起的人生惆怅。作者撷取秋风萧瑟、落叶纷飞这两个典型秋色秋景，借寒暑的易替，叹时光易逝、容颜将老、壮志难酬，以哀惋的笔调道出无法摆脱人生烦忧的怅惘之情。

下片写独自一人于异乡把盏赏月的孤寂处境和伤时感事的思绪。“酒贱常愁客少”委婉地点出作者遭贬斥后势利小人避之如水火的情形；“月明多被云妨”隐喻奸人当道，排斥善类，忠而被谤，因谗遭贬。以上两句，流露出词人对世态炎凉的感愤，包含的情感非常丰富：有念怀亲人的无限情思，有对国事的忧虑和对群小当道的愤懑，有渴望朝廷理解、重用的深意，也有难耐的孤寂落寞和不被世人理解的苦痛凄凉。这一结拍，是一个天涯沦落人带着血泪的人生呐喊与宣泄。它巨大的悲剧力量，确乎令人荡气回肠。

苏轼这首词也寄寓了一定的哲理意味。但这种哲理意味是通过营造一个完美的审美意境传达出来的。读者首先感受到的是中秋之夜清寒的月色与空寂的长廊，孤独的词人身影与孤独的黯淡灯光，以及由此流露出来的词人深沉的人生思考与真挚的人世之恋，读者并不感觉到说理、议论的空洞与枯燥，而是为词中深沉的情感所打动，然后体验出作者蕴含于词中的哲理趣味。另外，苏轼是宋代豪放词派的代表词人，然而这首词风格柔婉，可以看出苏轼的词风也有悲情婉约的一面，这种哀怨隐忍之作更让人久久不能忘怀。